Comme nous le disions précédemment, la romance Britney Spears-Justin Timberlake a ravi les paparazzis pendant plusieurs années. D'autant qu'après leur rupture ultra médiatisée en 2002 et les accusations d'infidélité à l'encontre de son ex, le chanteur lâche à la radio américaine les détails de leur vie sexuelle, se félicitant d'être "allé dans la culotte de Britney". Justin Timberlake sortira la chanson Cry Me A River en disant qu'elle s'inspire de cette rupture. Un épisode évoqué également dans le documentaire Framing Britney Spears, où plusieurs témoins accusent l'artiste de s'être servi de Britney Spears pour lancer sa carrière. Vingt ans plus tard, après la sortie de ce film et des critiques à son encontre, Justin Timberlake a présenté ses excuses à son ex-compagne sur Instagram : "Je sais que je n'ai pas été à la hauteur dans ces moments-là, comme dans beaucoup d'autres et que j'ai bénéficié d'un système qui favorise la misogynie."
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