Après l'arrêt du Mickey Mouse Club, Britney Spears retourne à Kentwood et s'inscrit au collège. Mais la jeune femme renoue avec la musique et en octobre 1998, Britney Spears, à 17 ans, sort le single ...Baby One More Time, qui donnera son nom à l'album sorti en 1999. Le morceau devient viral et dépasse les frontières : la chanteuse se hisse aux sommets des tops américains, britanniques et même, français. Le clip de la chanson, où Britney Spears apparaît vêtue en écolière, reste l'une de ses vidéos les plus cultes. L'album s'écoule à 23 millions d'exemplaires et la jeune artiste est nommée aux Grammy Awards dans les catégories "Révélation de l'année" et "Meilleure chanson féminine". Sa carrière est lancée.