Avec l'exposition médiatique, le début des ennuis. Très vite, alors qu'elle est encore mineure, la vie privée de Britney Spears fait les choux gras de la presse à scandale. Sa relation avec le chanteur Justin Timberlake défraie la chronique dès juin 1999 et jusqu'à l'annonce de leur séparation en mars 2002. Cette indiscrétion publique est d'ailleurs l'un des sujets évoqués dans le documentaire Framing Britney Spears, réalisé par Samantha Stark et produit par The New York Times. "Les médias - les tabloïds autant que les journaux plus prestigieux - ont traqué des jeunes femmes comme Britney Spears pour leur arracher des détails intimes, avant de les rabaisser et de les attaquer sur ces détails", souligne le site du Washington Post, qui évoque les journalistes de l'époque, qui lui parlaient de "ses seins" ou de sa virginité.
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