Monter dans l'estime de quelqu'un"

Gagner son opinion favorable.

Pour comprendre l'expression, il faut se référer aux termes qui la composent. Le verbe monter signifie grimper alors que l'estime est la bonne opinion, l'appréciation favorable, qu'une personne a pour une autre. La formulation signifie donc que l'opinion positive d'une personne pour une autre augmente.